Percorrendo la strada che dal centro di Castelnuovo Berardenga ci conduce al Castello di Brolio si incontra il Castello di San Gusmè.

Il nome di questo castello, era in origine, San Cosma e Damiano, santi ai quali è ancora oggi dedicata la chiesa parrocchiale.

Le prime notizie certe di San Gusmè ci fanno risalire all'anno 867, con il famoso atto di costituzione dell'Abbazia di San Salvatore a Fontebuona.

San Gusmè può considerarsi oggi, a tutti gli effetti, uno dei borghi chiantigiani più tipici, avendo perfettamente conservato la sua antica struttura, con gli archi sovrastati da stemmi, le case strette e le anguste stradine in salita.